Becerril Vera David Alfonso

REACCIONES ALQUENOS

Hidrogenación de alquenos

Los alquenos se hidrogenan en presencia de un catalizador (Pt, Pd), transformándose en alcanos. Es una reacción estereoespecífica SIN, los dos hidrógenos entran por la misma cara del alqueno. La hidrogenación se produce por la cara menos impedida de la molécula generando un estereoisómero mayoritario.

Hidratación y halogenación de alquenos

El doble enlace de los alquenos ataca a electrófilos como el protón, halógenos polarizados y sales de mercurio formándose un carbocatión que es atacado por los nucleófilos del medio. Alternativamente también se puede formar un ión cíclico que se abre por ataque del nucleófilo al carbono más sustituido.

Hidroboración

Los alquenos reaccionan con borano seguido de oxidación con agua oxigenada para formar alcoholes antimarkovnikov. Es una reacción estereoespecífica SIN el boro y el hidrógeno entran por la misma cara del alqueno.

Oxidación con MCPBA

Los ácidos peroxicarboxílicos transfieren un átomo de oxígeno al alqueno formando oxaciclopropanos. En moléculas con varios dobles enlaces, el uso de un equivalente de MCPBA permite realizar la reacción sobre el alqueno más sustituido de forma específica.

Formación de dioles SIN

El permanganato y el tetraóxido de osmio reaccionan con los alquenos para formar dioles sin. Aunque el rendimiento del OsO4 es muy bueno, tiene la desventaja de ser muy tóxico.

Ruptura oxidativa con ozono

La ozonolisis rompe los dobles enlaces generando aldehídos y cetonas. Emplea como reactivo ozono, seguido de reducción con Zn en ácido acético.

Reacciones radicalarias de alquenos

Las reacciones radicalarias HBr/ROOR permiten colocar un bromo en el carbono menos sustituido del alqueno (Antimarkovnikov)

Polimerización de alquenos

Es la reacción más importante desde el punto de vista industrial. Así la polimerización del etileno (eteno), da lugar al polietileno, empleado en la fabricación de bolsas de plástico. La polimerización de propeno (propileno), produce polipropileno. El teflón se obtiene por polimerización del tetrafluoroeteno.