REACCIONES
ALQUENOS
Vazquez Santos Karla Mariana !!
Los alquenos se hidrogenan en
presencia de un catalizador (Pt, Pd), transformándose en alcanos. Es una
reacción estereoespecífica SIN, los dos hidrógenos entran por la misma cara del
alqueno. La hidrogenación se produce por la cara menos impedida de la molécula
generando un estereoisómero mayoritario.
Hidratación y halogenación de
alquenos
El doble enlace de los alquenos ataca
a electrófilos como el protón, halógenos polarizados y sales de mercurio
formándose un carbocatión que es atacado por los nucleófilos del medio.
Alternativamente también se puede formar un ión cíclico que se abre por ataque
del nucleófilo al carbono más sustituido.
Hidroboración
Los alquenos reaccionan con borano
seguido de oxidación con agua oxigenada para formar alcoholes antimarkovnikov.
Es una reacción estereoespecífica SIN el boro y el hidrógeno entran por la
misma cara del alqueno.
Oxidación con MCPBA
Formación de dioles SIN
El permanganato y el tetraóxido de
osmio reaccionan con los alquenos para formar dioles sin. Aunque el rendimiento
del OsO4 es muy bueno, tiene la desventaja de ser muy tóxico.
Ruptura oxidativa con ozono
La ozono lisis rompe los dobles
enlaces generando aldehídos y cetonas. Emplea como reactivo ozono, seguido de
reducción con Zn en ácido acético.
Reacciones radicalarias de alquenos
Las reacciones radicalarias HBr/ROOR
permiten colocar un bromo en el carbono menos sustituido del alqueno
(Antimarkovnikov)
Polimerización de alquenos
Es
la reacción más importante desde el punto de vista industrial. Así la
polimerización del etileno (eteno), da lugar al polietileno, empleado en la
fabricación de bolsas de plástico. La polimerización de propeno (propileno),
produce polipropileno. El teflón se obtiene por polimerización del
tetrafluoroeteno.
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